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馬其頓與意大利之間的交鋒始于1994年3月24日，當時(shí)在貝爾格萊德的紅星體育場(chǎng)進(jìn)行的一場(chǎng)友誼賽中，意大利以2-1獲勝。比賽中，意大利采取了4-4-2陣型，由皮耶羅和維埃里搭檔前鋒，中場(chǎng)則有托蒂、馬爾蒂尼等名將坐鎮。馬其頓方面則使用了3-5-2陣型，由斯托伊科夫和米特洛夫奇出任前鋒。

在1998年世界杯預選賽中，雙方在薩戈爾迪亞的馬其頓國家體育場(chǎng)進(jìn)行了一場(chǎng)關(guān)鍵比賽，最終意大利憑借因扎吉的進(jìn)球以1-0取勝。這場(chǎng)比賽中，意大利依舊采用了4-4-2陣型，而馬其頓則選擇了4-5-1陣型，試圖通過(guò)穩固防守來(lái)爭取勝利。

2001年6月7日，在都靈的尤文圖斯競技場(chǎng)，雙方再次相遇，這次意大利憑借內斯塔的頭球以1-0小勝。意大利隊繼續使用4-4-2陣型，而馬其頓則采用了4-4-2陣型，試圖通過(guò)快速反擊來(lái)創(chuàng )造機會(huì )。

2004年歐洲杯預選賽中，雙方在貝爾格萊德的紅星體育場(chǎng)進(jìn)行了較量，最終意大利以3-0大勝。在這場(chǎng)比賽中，意大利隊采用了4-3-3陣型，由托蒂、皮耶羅和卡薩諾組成前場(chǎng)三叉戟，中場(chǎng)則有加圖索、皮爾洛等人坐鎮。馬其頓則選擇了4-5-1陣型，由斯托伊科夫領(lǐng)銜進(jìn)攻線(xiàn)。

2006年世界杯預選賽中，雙方在都靈的尤文圖斯競技場(chǎng)再次交手，意大利憑借卡莫拉內西的進(jìn)球以1-0獲勝。意大利隊繼續使用4-3-3陣型，而馬其頓則采用了4-4-2陣型，由米特洛夫奇和斯托伊科夫搭檔鋒線(xiàn)。

2007年6月28日，雙方在貝爾格萊德的紅星體育場(chǎng)進(jìn)行了一場(chǎng)友誼賽，意大利憑借卡薩諾的梅開(kāi)二度以2-0獲勝。意大利隊依舊采用了4-3-3陣型，而馬其頓則選擇了4-4-2陣型，由斯托伊科夫和米特洛夫奇搭檔鋒線(xiàn)。

2011年6月7日，在都靈的尤文圖斯競技場(chǎng)，雙方進(jìn)行了一場(chǎng)友誼賽，最終意大利以2-0獲勝。意大利隊繼續使用4-3-3陣型，而馬其頓則選擇了4-4-2陣型，由斯托伊科夫和米特洛夫奇搭檔鋒線(xiàn)。

2013年10月7日，在貝爾格萊德的紅星體育場(chǎng)，雙方進(jìn)行了一場(chǎng)友誼賽，意大利憑借巴洛特利的進(jìn)球以1-0獲勝。意大利隊依舊采用了4-3-3陣型，而馬其頓則選擇了4-4-2陣型，由斯托伊科夫和米特洛夫奇搭檔鋒線(xiàn)。